Холестерин — это… Что такое Холестерин?

Холестерин (Холестерол)
Систематическое наименование	(3β)-​cholest-​5-​en-​3-​ol
Другие названия	(10R,​13R)-​10,​13-​ dimethyl-​17-​(6-​methylheptan-​2-​yl)- ​2,​3,​4,​7,​8,​9,​11,​12,​14,​15,​16,​17-​ dodecahydro-​1H-​cyclopenta​ [a]phenanthren-​3-​ol
Химическая формула	C27H45OH
Молекулярная масса	386.654 г/моль
номер CAS	[57-88-5]
Плотность	0.95 g/cm³
Температура плавления	148–150 °C
Температура кипения	360 °C
SMILES	CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1 (CCC3C2CC=C4C3(CCC (C4)O)C)C

Холестери́н (др.-греч. χολή — желчь и στερεός — твёрдый; синоним: холестерол) — органическое соединение, природный жирный (липофильный) спирт, содержащийся в клеточных мембранах всех живых организмов за исключением безъядерных (прокариоты). Нерастворим в воде, растворим в жирах и органических растворителях. Около 80 % холестерина вырабатывается самим организмом (печенью, кишечником, почками, надпочечниками, половыми железами), остальные 20 % поступают с пищей^[1]. В организме находится 80 % свободного и 20 % связанного холестерина. Холестерин обеспечивает стабильность клеточных мембран в широком интервале температур. Он необходим для выработки витамина D, выработки надпочечниками различных стероидных гормонов, включая кортизол, альдостерон, женских половых гормонов эстрогенов и прогестерона, мужского полового гормона тестостерона, а по последним данным — играет важную роль в деятельности синапсов головного мозга и иммунной системы, включая защиту от рака

[2]^{[нет в источнике]}

История открытия

В 1769 году Пулетье де ла Саль получил из желчных камней плотное белое вещество («жировоск»), обладавшее свойствами жиров. В чистом виде холестерин был выделен химиком, членом национального Конвента и министром просвещения Антуаном Фуркруа в 1789 году. В 1815 году Мишель Шеврёль, также выделивший это соединение, назвал его холестерином («холе» — желчь, «стерин» — жирный). В 1859 году Марселен Бертло доказал, что холестерин принадлежит к классу спиртов, после чего французы переименовали холестерин в «холестерол». В ряде языков (русском^[3][4], немецком, венгерском и др.) сохранилось старое название — холестерин.

Биосинтез холестерина

Холестерин может образовываться в животном организме и поступать в него с пищей.

В настоящее время установлена следующая цепь биосинтеза холестерина (основа биосинтеза и других стероидов), включающая в себя несколько ступеней.

• Превращение трёх молекул активного ацетата в пятиуглеродный мевалонат. Происходит в ГЭПР.
• Превращение мевалоната в активный изопреноид — изопентенилпирофосфат.
• Образование тридцатиуглеродного изопреноида сквалена из шести молекул изопентенилдифосфата.
• Циклизация сквалена в ланостерин.
• Последующее превращение ланостерина в холестерин.

У некоторых организмов при синтезе стероидов могут встречаться другие варианты реакций (например, немевалонатный путь образования пятиуглеродных молекул).

Биологическая роль

Холестерин в составе клеточной плазматической мембраны играет роль модификатора бислоя, придавая ему определённую жёсткость за счёт увеличения плотности «упаковки» молекул фосфолипидов. Таким образом, холестерин — стабилизатор текучести плазматической мембраны^[5].

Холестерин открывает цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов

[6], служит основой для образования жёлчных кислот и витаминов группы D^[7][8], участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитических ядов^[7][8].

Холестерин нерастворим в воде и в чистом виде не может доставляться к тканям организма при помощи основанной на воде крови. Вместо этого холестерин в крови находится в виде хорошо растворимых комплексных соединений с особыми белками-транспортерами, так называемыми аполипопротеинами. Такие комплексные соединения называются липопротеинами.

Существует несколько видов аполипопротеинов, различающихся молекулярной массой, степенью сродства к холестерину и степенью растворимости комплексного соединения с холестерином (склонностью к выпадению кристаллов холестерина в осадок и к формированию атеросклеротических бляшек). Различают следующие группы: высокомолекулярные (HDL, ЛПВП, липопротеины высокой плотности) и низкомолекулярные (LDL, ЛПНП, липопротеины низкой плотности), а также очень низкомолекулярные (VLDL, ЛПОНП, липопротеины очень низкой плотности) и хиломикрон.

К периферийным тканям холестерин транспортируется хиломикроном, ЛПОНП и ЛПНП. К печени, откуда затем холестерин удаляется из организма, его транспортируют аполипротеины группы ЛПВП.

Уровень холестерина

Исследования установили зависимость между содержанием различных групп липопротеинов и здоровьем человека. Большое количество ЛПНП сильно коррелирует с атеросклеротическими нарушениями в организме. По этой причине такие липопротеины часто называют «плохими». Низкомолекулярные липопротеиды малорастворимы и склонны к выделению в осадок кристаллов холестерина и к формированию атеросклеротических бляшек в сосудах, тем самым повышая риск инфаркта или ишемического инсульта, а также других сердечно-сосудистых осложнений.

С другой стороны, большое содержание ЛПВП в крови характерно для здорового организма, поэтому часто эти липопротеины называют «хорошими». Высокомолекулярные липопротеины хорошо растворимы и не склонны к выделению холестерина в осадок, и тем самым защищают сосуды от атеросклеротических изменений (то есть не являются атерогенными).

Уровень холестерина в крови измеряется либо в ммоль/л (миллимоль на литр, стандарт действующий в РФ) либо в мг/дл (миллиграмм на децилитр, 1 ммоль/л равен 38.665 мг/дл). Идеально, когда уровень «плохих» низкомолекулярных липопротеинов ниже 100 мг/дл (для лиц с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний — ниже 70 мг/дл). Такой уровень, однако, у взрослых достигается редко. Если уровень низкомолекулярных липопротеинов выше 160 мг/дл, рекомендуется использовать диету для снижения его ниже 130 мг/дл. Если этот уровень выше 190 мг/дл или упорно держится выше 160 мг/дл, рекомендуется взвесить возможность лекарственной терапии. Для лиц с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний эти цифры могут снижаться. Процент «хороших» высокомолекулярных липопротеинов в общем уровне холестерин-связывающих липопротеинов чем выше, тем лучше. Хорошим показателем считается, если он гораздо выше 1/5 от общего уровня холестерин-связывающих липопротеинов.

К факторам, повышающим уровень «плохого» холестерина, относятся:

• курение;
• избыточный вес или ожирение, переедание;
• гиподинамия или недостаточная физическая активность;
• неправильное питание с высоким содержанием холестерина, транс-жиров (содержащихся в частично гидрогенизированных жирах), насыщенных животных жиров в пище (в частности, жирное мясо, сало), высоким содержанием в пище углеводов (особенно легкоусваиваемых, типа сладостей и кондитерских изделий), недостаточным содержанием клетчатки и пектинов, липотропных факторов, полиненасыщенных жирных кислот, микроэлементов и витаминов;
• застой желчи в печени при различных нарушениях работы этого органа^{[источник не указан 277 дней]} (также ведёт к желчнокаменному холециститу). Возникает при злоупотреблении алкоголем, некоторых вирусных заболеваниях, приёме некоторых лекарств;
• также некоторые эндокринные нарушения — сахарный диабет, гиперсекреция инсулина, гиперсекреция гормонов коры надпочечников, недостаточность гормонов щитовидной железы, половых гормонов.

Повышенный уровень «плохого» холестерина также может наблюдаться при некоторых заболеваниях печени и почек, сопровождающихся нарушением биосинтеза «правильных» липопротеидов в этих органах. Он может также быть наследственным, генетически обусловленным при некоторых формах так называемых «семейных дислипопротеинемий». В этих случаях больным, как правило, нужна специальная лекарственная терапия.

К факторам, снижающим уровень «плохого» холестерина, относятся физкультура, спорт и вообще регулярная физическая активность, отказ от курения и употребления алкоголя, еда, содержащая мало насыщенных животных жиров и легкоусваиваемых углеводов и богатая клетчаткой, полиненасыщенными жирными кислотами, липотропными факторами (метионином, холином, лецитином), витаминами и микроэлементами.

Холестерин также является основным компонентом большинства камней в желчном пузыре (см. историю открытия).

Содержание в пище

Содержание холестерина в некоторых продуктах ^[9][10]

Продукт	Холестерин в среднем (мг/100 г)	Холестерин (мг/100 г)
Мозг	1500	770—2300
Почки	600	300—800
Яичный желток	450	400—500
Рыбья икра	300	300
Раки	200	200
Сливочное масло	185	180—190
Крабы и креветки	150	150
Карп	185	100—270
Жир свиной, говяжий	110	100—120
Свинина	100	90-110
Говядина	85	80-90
Утка с кожей	90	90
Утка	60	60
Индейка	40	40
Телятина	80	80
Цыплёнок	20	20

В растительном (например, подсолнечном) масле в силу некоторых закономерностей накопления липидов в растительных органах холестерина не бывает.

Холестерин и атеросклероз

Нарушения липидного обмена считаются одним из наиболее важных факторов развития атеросклероза. Ведущую роль холестерина в развитии атеросклероза открыл крупный отечественный патолог, академик АН и АМН СССР Аничков, Николай Николаевич (1885—1964).

[источник не указан 751 день] К атерогенным нарушениям липидного обмена относятся:

• Повышение уровня общего холестерина крови
• Повышение уровня триглицеридов и липопротеинов низкой плотности (ЛНП)
• Снижение уровня липопротеинов высокой плотности (ЛВП).

Связь повышенного уровня холестерина и атеросклероза неоднозначна: с одной стороны увеличение содержания холестерина в плазме крови считается бесспорным фактором риска атеросклероза, с другой стороны атеросклероз часто развивается у людей с нормальным уровнем холестерина. В действительности высокий уровень холестерина является лишь одним из многочисленных факторов риска атеросклероза (ожирение, курение, диабет, гипертония). Наличие этих факторов у людей с нормальным уровнем холестерина потенцирует негативное влияние свободного холестерина на стенки сосудов и тем самым приводит к образованию атеросклероза при более низких концентрациях холестерина в крови.

Существует также иной взгляд на проблематику холестерина. Холестерин как «ремонтный» материал скапливается в местах микроповреждений сосудов и блокирует эти повреждения, выполняя гомогенную лекарственную роль. Именно поэтому атеросклероз наблюдается у людей с нормальным уровнем холестерина. У людей с повышенным уровнем проблема появляется быстрее, плюс, наличие повышенного уровня холестерина проще статистически связать с атеросклерозом, что и было сделано в начале исследований, из-за чего холестерин был объявлен виновником всех бед. Поэтому же, просто снижение уровня холестерина само по себе не решает всех проблем с сосудами. Недостаток холестерина в таком случае может явиться причиной кровоизлияний. Требуется дальнейшее изучение причин, вызывающих повреждения сосудов и разработка методов их лечения.

30 марта 2010 г. ведущие специалисты, академики РАМН представили первое фундаментальное исследование в России, результатом которого стал Национальный научный доклад «Все о холестерине».

Лечение нарушений обмена холестерина

Здоровый образ жизни: снижение избыточного веса, регулярные упражнения и диета с низким содержанием насыщенных жиров и низким уровнем холестерина.

Лекарственные препараты, которые уменьшают уровни «плохого» холестерина, назначаются, когда положительные изменения образа жизни не оказывают существенного влияния на уровни «плохого» холестерина. Наиболее эффективные и широко используемые препараты для уменьшения уровня «плохого» холестерина — это статины. Исследования показали, что статины могут снизить уровни «плохого» холестерина и тем самым предотвратить инфаркт и инсульт. Другие препараты, которые используются для снижения уровня «плохого» холестерина, включают: поликозанол, никотиновую кислоту (ниацин, ниацин+ларопипрант), ингибитор абсорбции холестерина в кишечнике — эзетимиб (зетия, эзетрол), комбинации (инеджи, виторин), фибраты, как, например, гемфиброзил (лопид) и смолы, как, например, холестирамин (квистран).

Примечания

1. ↑ Рациональное питание Анохина Г. А.
2. ↑ Тактика современной гиполипидемической терапии пациента с ишемической болезнью сердца в поликлинике
3. ↑ Статья в химической энциклопедии называется «Холестерин», а «холестерол» даже не упоминается.
4. ↑ В орфографических словарях присутствует слово «холестерин» и отсутствует слово «холестерол»
5. ↑ «Плазматическая мембрана» на Википедии, Мембраны биологические, а также Научная сеть
6. ↑ Кольман Я., Рём К.-Г., «Наглядная биохимия», пер.с нем., М., «Мир», 2009.
7. ↑ ^{1 2} [1] Большая Советская Энциклопедия, статья «Холестерин»
8. ↑ ^{1 2} [2] Химическая энциклопедия сайта www.humuk.ru
9. ↑ Таблица содержания холестерина в продуктах
10. ↑ Содержание холестерина в основных продуктах

Ссылки

Проверить информацию. Необходимо проверить точность фактов и достоверность сведений, изложенных в этой статье. На странице обсуждения должны быть пояснения.

В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники. Эта отметка установлена 15 мая 2011.

Промежуточные продукты метаболизма холестерина и стероидов
Мевалонатный путь	в HMG-KoA Ацетил-KoA · Ацетоацетил-KoA · HMG-KoA Кетоновые тела Ацетон · Ацетоуксусная кислота · бета-Гидроксимасляная кислота в DMAPP Мевалоновая кислота · Фосфомевалоновая кислота · 5-Дифосфомевалоновая кислота · Изопентенилпирофосфат · Диметилаллилпирофосфат Геранил- Геранилпирофосфат · Геранилгеранилпирофосфат Каротиноиды Префитоендифосфат · Фитоен
Не-мевалонатный путь	DOXP · MEP · CDP-ME · CDP-MEP · MEcPP · HMB-PP · IPP · DMAPP
В холестерин	Фарнезилпирофосфат · Сквален · 2,3-Оксидосквален · Ланостерол Ланостерол · Латостерол · 7-Дегидрохолестерол · Холестерин Ланостерол · Зимостерол · 7-Дегидродесмостерол · Десмостерол · Холестерин
Стероиды
Не у человека
см. также ферменты, заболевания

формула (структурная, химическая) и биохимия процесса

Холестерин – это жизненно необходимое соединение для организма. Он является субстратом для гормона прогестерона, эстрогена, тестостерона, гормонов надпочечников (альдостерона, кортизола), участвует в одном из направлений метаболизма витамина Д, а также используется для построения мембран и клеточных стенок.

Холестерол, с точки зрения биохимии, — это органический липофильный спирт, который не растворяется в воде. Рассмотрим, чем характерна химическая формула холестерина и какие особенности и стадии выделяют в процессе его биосинтеза.

Формула и строение холестерина

Холестерин относится к группе стероидов. Является одним из главных стероидов в макроорганизме человека, определяет активность обмена липидов. По своей структуре это твердое кристаллическое бесцветное вещество, не растворяющееся в воде. Лабораторной единицей измерения в периферической крови является ммоль/л.

Химическая формула (она же брутто-формула) холестерина — C27h56O.

Молекулярная масса — около 387 г/моль.

Структурная форма выглядит следующим образом:

Структурная формула холестерола с нумерацией атомов в молекуле

Одна из основных особенностей молекулы холестерола – способность связываться с другими соединениями, образовывая комплексы молекул. Такими соединениями могут быть кислоты, амины, протеины, холекальциферол (предшественник витамина Д3), соли и прочие. Данное свойство обусловлено характерным строением молекулы холестерола и его высокой активностью в процессах биохимии.

Биосинтез холестерина

Весь холестерин в человеческом макроорганизме подразделяется на экзогенный и эндогенный. Экзогенный составляет около 20% от общего показателя и поступает в организм с продуктами питания. Эндогенный холестерол синтезируется непосредственно в организме. Его производство синхронно происходит в двух локализациях. В кишечнике специфическими клетками энтероцитами формируется около 15% вещества, а порядка 50% эндогенного холестерина вырабатывается в печени, где в дальнейшем связывается с белками, образует комплексы в виде липопротеидов и выходит в периферический кровоток. Небольшая часть также отправляется на синтез триглицеридов – эфиров жирных кислот и глицерина, которые соединяются с холестеролом.

Синтез холестерола – сложный и энергозатратный процесс. Необходимо больше 30 последовательных реакций липидной трансформации, чтобы в результате образовалась холестериновая молекула. Схематически, все эти превращения можно сгруппировать в шесть стадий процесса синтеза холестерола.

1. Биосинтез мевалоната. Состоит из трех реакций. Первые две из них являются реакциями кетогенеза, а третью реакцию катализирует фермент ГМГ-SКоА редуктаза, под действие которой образуется первый предшественник холестерина – мевалоновая кислота. Механизм действия большинства гиполипидемических препаратов, в особенности статинов, направлен именно на это звено биосинтеза. Путем воздействие на ферментативную активность редуктаз, можно частично управлять холестериновой трансформацией.
2. Биосинтез изопентенилпирофосфата. Три фосфатных остатка присоединяются к полученной мевалоновой кислоте. После этого она проходит процессы декарбоксилирования и дегидрирования.
3. На третьем этапе происходит слияние трех  изопентенилпирофосфатов, которые превращаются в фарнезилдифосфат.
4. Из 2-х остатков фарнезилдифосфата образуется новая молекула – сквален.
5. Линейный сквален проходит ряд реакций циклизации и трансформируется в ланостерол.
6. От ланостерина отщепляются избыточные метильные группы, соединение проходит ступень изомеризации и восстановления, в результате которых образуется молекула холестерина.

Кроме активного фермента ГМГ-КоА редуктазы, в реакциях биосинтеза принимают участие инсулин, глюкагон, адреналин и специальный белок-переносчик, который связывает метаболиты на разных этапах.

Эфиры холестерола

Эстерификация холестерина – это процесс связывания с ним жирных кислот. Запускается он либо для переноса молекулы холестерола, либо для трансформации его в активную форму.

В данных превращениях важную роль играет лецитин – он присоединяется к молекуле холестерина и под действием фермента лецитин-холестерол-ацил-трансферазы образует эфиры лизолейцин и холестерид. Таким образом, реакция эстерификации – это процесс, направленный на снижение количество свободного холестерола в кровотоке. Полученные эфиры тропны к «хорошим» липопротеидов высокой плотности и легко к ним присоединяются. Образование эфиров холестерина – часть защитного антиатеросклеротического механизма.

Холестерин – очень важное для макроорганизма соединение, которое принимает не только участие в обмене липидов, но и в процессах транcформации биологически активных веществ и синтезе мембран клеток. Молекула данного вещества проходит сложный цикл превращений из более чем 30 реакций, которые регулируются и контролируются ферментативной и гуморальной системами.

Изменения в одном из звеньев биосинтеза может стать индикатором патологии со стороны внутренних органов и систем – печени, щитовидной и поджелудочной желез. Следует проводить профилактические обследования и скрининговые липидограммы, чтобы вовремя выявить патологический процесс.

Холестерин формула химическая — Сахарный диабет

Холестерин — одноатомный спирт, в молекуле которого имеется ядро циклопентанпергидрофенатрена. Он является компонентом клеточных мембран, предшественником при синтезе желчных кислот, стероидных гормонов (глюкокортикоидов, альдостерона, половых гормонов), витамина D, обнаруживается во всех тканях и жидкостях организма как в свободном состоянии, так и в виде эфиров с жирными кислотами, преимущественно с линолевой (около 10% всего холестерина). Синтез холестерина происходит во всех клетках организма. Основными транспортными формами в крови являются α‑, β‑ и преβ‑липопротеины (или, соответственно, липопротеины высокой, низкой и очень низкой плотности). В плазме крови холестерин находится главным образом в форме сложных эфиров (60‑70%). Эфиры образуются либо в клетках в реакции катализируемой ацил-КоA-холестерин-ацил­трансферазой, использующей в качестве субстрата ацил‑КоA, либо в плазме в результате работы фермента лецитин-холестерин-ацил­трансферазы, осуществляющей перенос жирной кислоты со второго атома углерода фосфатидилхолина на гидроксильную группу холестерина. В плазме крови главными источниками холестерина и фосфатидилхолина для реакции служат липопротеины высокой и низкой плотности, этим путем образуется большая часть эфиров холестерина плазмы.

Для определения содержания холестерина в крови используют следующие методы:

1. Титрометрические.
2. Гравиметрические.
3. Нефелометрические.
4. Тонкослойная и газожидкостная хроматография.
5. Полярографические методы, позволяют определять общий и свободный холестерин в присутствии ферментов холестеролоксидаз и холестеролэстераз.
6. Флюориметрия по реакции с о‑фталевым альдегидом и другими реактивами.
7. Ферментативные методы — определение протекает в одной пробирке, но в несколько этапов: ферментативный гидролиз эфиров холестерина, окисление холестерина кислородом воздуха с образованием холест‑4‑ен‑3‑ола и перекиси водорода. В качестве ферментов применяются хо

Холестерин — Википедия. Что такое Холестерин

Холестерин
Общие
Систематическое наименование	(10R,13R)-10,13-диметил-17-(6-метилгептан-2-ил)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-додекагидро-1H-циклопента[a]фенантрен-3-ол
Традиционные названия	холестерол, холестерин, (3β)-холест-5-ен-3-ол, 5-холестен-3β-ол
Хим. формула	C27H46O
Физические свойства
Состояние	твёрдое кристаллическое вещество белого цвета
Молярная масса	386,654 г/моль
Плотность	1,07 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	148—150 °C
Т. кип.	360 °C
Химические свойства
Растворимость в	0,095 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	57-88-5
PubChem	5997
Рег. номер EINECS	200-353-2
SMILES
InChI	1S/C27h56O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17h3,1-5h4/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
RTECS	FZ8400000
ChEBI	16113
ChemSpider	5775
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Холестери́н (др.-греч. χολή — жёлчь и στερεός — твёрдый) — органическое соединение, природный полициклический липофильный спирт, содержащийся в клеточных мембранах всех живых организмов, за исключением растений, грибов и безъядерных (прокариоты).

Холестерин нерастворим в воде, растворим в жирах и органических растворителях. Около 80 % холестерина вырабатывается самим организмом человека: (печенью, кишечником, почками, надпочечниками, половыми железами), остальные 20 % поступают с пищей^[1].

Холестерин обеспечивает устойчивость клеточных мембран в широком интервале температур. Он необходим для выработки витамина D, выработки надпочечниками различных стероидных гормонов (включая кортизол, альдостерон, половые гормоны: эстрогены, прогестерон, тестостерон), жёлчных кислот^[2].

История открытия

В 1769 году Пулетье де ла Саль получил из желчных камней плотное белое вещество («жировоск»), обладавшее свойствами жиров. В чистом виде холестерин был выделен химиком, членом национального Конвента и министром просвещения Антуаном Фуркруа в 1789 году. В 1815 году Мишель Шеврёль, тоже выделивший это соединение, назвал его холестерином («холе» — жёлчь, «стереос» — твёрдый). В 1859 году Марселен Бертло доказал, что холестерин принадлежит к классу спиртов, после чего французы переименовали холестерин в «холестерол». В ряде языков (русском^[3][4], немецком, венгерском и других) сохранилось старое название — холестерин.

Биосинтез холестерина

Холестерин может образовываться в животном организме и поступать в него с пищей.

• Превращение трёх молекул активного ацетата в пятиуглеродный мевалонат. Происходит в ГЭПР.
• Превращение мевалоната в активный изопреноид — изопентенилпирофосфат.
• Образование тридцатиуглеродного изопреноида сквалена из шести молекул изопентенилдифосфата.
• Циклизация сквалена в ланостерин.
• Последующее превращение ланостерина в холестерин.

У некоторых организмов при синтезе стероидов могут встречаться другие варианты реакций (например, немевалонатный путь образования пятиуглеродных молекул).

Биологическая роль

Холестерин в составе клеточной плазматической мембраны играет роль модификатора бислоя, придавая ему определённую жёсткость за счёт увеличения плотности «упаковки» молекул фосфолипидов. Таким образом, холестерин — стабилизатор текучести плазматической мембраны^[5].

Холестерин открывает цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов^[6], служит основой для образования желчных кислот и витаминов группы D^[7][8], участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитических ядов^[7][8].

Холестерин нерастворим в воде и в чистом виде не может доставляться к тканям организма при помощи основанной на воде крови. Вместо этого холестерин в крови находится в виде хорошо растворимых комплексных соединений с особыми белками-транспортерами, так называемыми аполипопротеидами. Такие комплексные соединения называются липопротеидами.

Существует несколько видов аполипопротеидов, различающихся молекулярной массой, степенью сродства к холестерину и степенью растворимости комплексного соединения с холестерином (склонностью к выпадению кристаллов холестерина в осадок и к формированию атеросклеротических бляшек). Различают следующие группы: высокомолекулярные (HDL, ЛПВП, липопротеиды высокой плотности) и низкомолекулярные (LDL, ЛПНП, липопротеиды низкой плотности), а также очень низкомолекулярные (VLDL, ЛПОНП, липопротеиды очень низкой плотности) и хиломикрон.

К периферийным тканям холестерин транспортируется хиломикроном, ЛПОНП и ЛПНП. К печени, откуда затем холестерин удаляется из организма, его транспортируют аполипротеины группы ЛПВП.

Уровень холестерина

Исследования установили зависимость между содержанием различных групп липопротеидов и здоровьем человека. Большое количество ЛПНП сильно коррелирует с атеросклеротическими нарушениями в организме. По этой причине такие липопротеиды часто называют «плохими». Низкомолекулярные липопротеиды малорастворимы и склонны к выделению в осадок кристаллов холестерина и к формированию атеросклеротических бляшек в сосудах, тем самым повышая риск инфаркта или ишемического инсульта, а также других сердечно-сосудистых осложнений.

С другой стороны, большое содержание ЛПВП в крови характерно для здорового организма, поэтому часто эти липопротеиды называют «хорошими». Высокомолекулярные липопротеиды хорошо растворимы и не склонны к выделению холестерина в осадок, и тем самым защищают сосуды от атеросклеротических изменений (то есть не являются атерогенными).

Уровень холестерина в крови измеряется либо в ммоль/л (миллимоль на литр — единица, действующая в РФ) либо в мг/дл (миллиграмм на децилитр, 1 ммоль/л равен 38,665 мг/дл). Идеально, когда уровень «плохих» низкомолекулярных липопротеидов ниже 2,586 ммоль/л (для лиц с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний — ниже 1,81 ммоль/л). Такой уровень, однако, у взрослых достигается редко. Если уровень низкомолекулярных липопротеидов выше 4,138 ммоль/л, рекомендуется использовать диету для снижения его ниже 3,362 ммоль/л. Если этот уровень выше 4,914 ммоль/л или упорно держится выше 4,138 мг/дл, рекомендуется рассмотреть возможность лекарственной терапии. Для лиц с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний эти цифры могут снижаться. Доля «хороших» высокомолекулярных липопротеидов в общем уровне холестерин-связывающих липопротеидов чем выше, тем лучше. Хорошим показателем считается, если он гораздо выше 1/5 от общего уровня холестерин-связывающих липопротеидов.

К факторам, повышающим уровень «плохого» холестерина, относятся:

• курение;
• избыточный вес или ожирение, переедание;
• гиподинамия или недостаточная физическая активность;
• неправильное питание с высоким содержанием трансжиров (содержащихся в частично гидрогенизированных жирах), высоким содержанием в пище углеводов (особенно легкоусваиваемых, вроде сладостей и кондитерских изделий), недостаточным содержанием клетчатки и пектинов, липотропных факторов, полиненасыщенных жирных кислот, микроэлементов и витаминов;
• застой жёлчи в печени при различных нарушениях работы этого органа^{[источник не указан 2400 дней]} (также ведёт к желчнокаменному холециститу). Возникает при злоупотреблении алкоголем, некоторых вирусных заболеваниях, приёме некоторых лекарств;
• также некоторые эндокринные нарушения — сахарный диабет, гиперсекреция инсулина, гиперсекреция гормонов коры надпочечников, недостаточность гормонов щитовидной железы, половых гормонов.

Повышенный уровень «плохого» холестерина также может наблюдаться при некоторых заболеваниях печени и почек, сопровождающихся нарушением биосинтеза «правильных» липопротеидов в этих органах. Он может также быть наследственным, наследственно обусловленным при некоторых формах так называемых «семейных дислипопротеидемий». В этих случаях больным, как правило, нужна особая лекарственная терапия.

К факторам, снижающим уровень «плохого» холестерина, относятся физкультура, спорт и вообще регулярная физическая активность, отказ от курения и употребления алкоголя, еда, содержащая мало насыщенных животных жиров и легкоусваиваемых углеводов, но богатая клетчаткой, полиненасыщенными жирными кислотами, липотропными факторами (метионином, холином, лецитином), витаминами и микроэлементами.

Важным фактором, влияющим на уровень холестерина, является кишечная микрофлора. Резидентная и транзиторная микрофлора кишечника человека, синтезируя, трансформируя или разрушая экзогенные и эндогенные стерины, активно участвует в холестериновом метаболизме, что позволяет рассматривать ее как важнейший метаболический и регуляторный орган, участвующий в кооперации с клетками хозяина в поддерживании гомеостаза холестерина^[9].

Холестерин также является основным компонентом большинства камней в желчном пузыре (см. историю открытия).

Содержание в пище

Содержание холестерина в некоторых продуктах^[10]

Продукт	Холестерин в среднем (мг/100 г)	Холестерин (мг/100 г)
Мозг	1500	770—2300
Почки	600	300—800
Яичный желток	450	400—500
Рыбья икра	300	300
Сливочное масло	215	180—250
Раки	200	200
Крабы и креветки	150	150
Карп	185	100—270
Жир свиной, говяжий	110	100—120
Свинина	100	90-110
Говядина	85	80—90
Утка с кожей	90	90
Телятина	80	80
Утка	60	60
Индейка	40	40
Цыплёнок	20	20

Холестерин и атеросклероз

Нарушения липидного обмена считаются одним из наиболее важных факторов развития атеросклероза. Роль холестерина в развитии атеросклероза открыл крупный отечественный патолог, академик АН и АМН СССР Аничков, Николай Николаевич^[11] (1885—1964).

К атерогенным нарушениям липидного обмена относятся:

• Повышение уровня общего холестерина крови
• Повышение уровня триглицеридов и липопротеидов низкой плотности (ЛНП)
• Снижение уровня липопротеидов высокой плотности (ЛВП).

Связь повышенного уровня холестерина и атеросклероза неоднозначна: с одной стороны увеличение содержания холестерина в плазме крови считается бесспорным фактором риска атеросклероза, с другой стороны атеросклероз часто развивается у людей с нормальным уровнем холестерина. В действительности высокий уровень холестерина является лишь одним из многочисленных факторов риска атеросклероза (ожирение, курение, диабет, гипертония). Наличие этих факторов у людей с нормальным уровнем холестерина делает возможным вредное воздействие свободного холестерина на стенки сосудов, и тем самым приводит к образованию атеросклероза при более низких концентрациях холестерина в крови.

Существует также иной взгляд на проблему холестерина. Холестерин как «ремонтный» материал скапливается в местах микроповреждений сосудов и блокирует эти повреждения, выполняя гомогенную лекарственную роль. Именно поэтому атеросклероз наблюдается у людей с нормальным уровнем холестерина. У людей с повышенным уровнем проблема появляется быстрее, плюс, наличие повышенного уровня холестерина проще статистически связать с атеросклерозом, что и было сделано в начале исследований, из-за чего холестерин был объявлен виновником всех бед. Поэтому же, просто снижение уровня холестерина само по себе не решает всех проблем с сосудами. Недостаток холестерина в таком случае может явиться причиной кровоизлияний. Требуется дальнейшее изучение причин, вызывающих повреждения сосудов и разработка способов их лечения.

Наиболее агрессивными и опасными производными холестерина являются оксистеролы.

Лечение нарушений обмена холестерина

Здоровый образ жизни: снижение избыточного веса, регулярные упражнения и диета с низким содержанием жиров^[12][13].

Лекарственные препараты, которые уменьшают уровни «плохого» холестерина, назначаются, когда положительные изменения образа жизни не оказывают существенного влияния на уровни «плохого» холестерина. Наиболее широко используемые препараты для уменьшения уровня «плохого» холестерина — это статины. Ранее считалось, что статины могут снизить уровни «плохого» холестерина и тем самым предотвратить инфаркт и инсульт. Но также были проведены исследования, которые показали обратное. Другие препараты, которые используются для снижения уровня «плохого» холестерина, включают: поликозанол, никотиновую кислоту (ниацин, ниацин+ларопипрант), ингибитор абсорбции холестерина в кишечнике — эзетимиб (зетия, эзетрол), комбинации (инеджи, виторин), фибраты, как, например, гемфиброзил (лопид) и смолы, как, например, холестирамин (квестран).

Связь с генами

Один из генов, связанным с круговоротом холестерина в организме, является APOE. Он также противоположным образом влияет на развитие диабета и проблем с сердцем. Мутации в нем повышают риск развития диабета, но понижают шансы развития коронарной болезни, причины чего пока остаются неизвестными. ^[14]

Примечания

1. ↑ Рациональное питание. Анохина Г. А. (недоступная ссылка)
2. ↑ Steroidogenic enzymes: structure, function, and role in regulation of steroid hormone biosynthesis. — PubMed — NCBI
3. ↑ Статья в химической энциклопедии называется «Холестерин», а «холестерол» даже не упоминается.
4. ↑ В орфографических словарях присутствует слово «холестерин» и отсутствует слово «холестерол»
5. ↑ «Плазматическая мембрана» на Википедии, Мембраны биологические, а также Научная сеть
6. ↑ Кольман Я., Рём К.-Г., «Наглядная биохимия», пер.с нем., М., «Мир», 2009.
7. ↑ ^{1 2} Холестерин // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.
8. ↑ ^{1 2} Химическая энциклопедия сайта www.humuk.ru
9. ↑ И.С.Хамагаева с соавт. Холестеринметаболизирующая активность пробиотических микроорганизмов // Молочная промышленность. 2011. №10. с. 56
10. ↑ Таблица содержания холестерина в продуктах
11. ↑ Anitschkow N. N., «Über die veränderung der Kaninchenaorta bei experimenteller cholesterinsteatose», Beiträge zur pathologischen Anatomie und zur allgemeinen Pathologie, vol. 56, pp. 379—404, 1913.
12. ↑ R. Clarke, C. Frost, R. Collins, P. Appleby, R. Peto. Dietary lipids and blood cholesterol: quantitative meta-analysis of metabolic ward studies..
13. ↑ Caldwell B. Esselstyn Jr, MD.; Gina Gendy, MD; Jonathan Doyle, MCS; Mladen Golubic, MD, PhD; Michael F. Roizen, MD. «A way to reverse CAD?». THE JOURNAL OF FAMILY PRACTICE (июль 2014).
14. ↑ Генетики нашли необычную связь между диабетом и болезнями сердца/РИА Новости. — 05.09.2017.[1]

Ссылки

Холестерин Википедия

Холестерин
({{{картинка}}}) ({{{картинка3D}}})
({{{изображение}}})
Систематическое наименование	​(10R,13R)​-​10,13-​диметил-​17-​​(6-​метилгептан-​2-​ил)​-​2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-​додекагидро-​1H-​циклопента[a]фенантрен-​3-​ол
Традиционные названия	холестерол, холестерин, (3β)-холест-5-ен-3-ол, 5-холестен-3β-ол
Хим. формула	C27H46O
Состояние	твёрдое кристаллическое вещество белого цвета
Молярная масса	386,654 г/моль
Плотность	1,07 г/см³
Температура
• плавления	148–150 °C
• кипения	360 °C
Растворимость
• в	0,095 г/100 мл
Рег. номер CAS	57-88-5
PubChem	5997
Рег. номер EINECS	200-353-2
SMILES
InChI	1S/C27h56O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17h3,1-5h4/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
RTECS	FZ8400000
ChEBI	16113
ChemSpider	5775
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Холестери́н (др.-греч. χολή «жёлчь» + στερεός «твёрдый») — органическое соединение, природный полициклический липофильный спирт, содержащийся в клеточных мембранах всех животных и человека, однако его нет в клеточных мембранах растений, грибов, а также у прокариотических организмов (археи, бактерии и т.д.).

Холестерин нерастворим в воде, растворим в жирах и органических растворителях. Холестерин легко синтезируется в организме из жиров, глюкозы, аминокислот. За сутки образуется до 2,5 г холестерина, с пищей поступает около 0,5 г.^[1].

Холестерин обеспечивает устойчивость клеточных мембран в широком интервале температур. Он необходим для выработки витамина D, выработки надпочечниками различных стероидных гормонов (включая кортизол, альдостерон, половые гормоны: эстрогены, прогестерон, тестостерон), жёлчных кислот^[2].

История открытия

В 1769 году Пулетье де ла Саль получил из желчных камней плотное белое вещество («жировоск»), обладавшее свойствами жиров. В чистом виде холестерин был выделен химиком, членом национального Конвента и министром просвещения Антуаном Фуркруа в 1789 году. В 1815 году Мишель Шеврёль, тоже выделивший это соединение, назвал его холестерином («холе» — жёлчь, «стереос» — твёрдый). В 1859 году Марселен Бертло доказал, что холестерин принадлежит к классу спиртов, после чего французы переименовали холестерин в «холестерол». В ряде языков (русском^[3][4], немецком, венгерском и других) сохранилось старое название — холестерин.

Биосинтез холестерина

Холестерин может образовываться в животном организме и поступать в него с пищей.

• Превращение трёх молекул активного ацетата в пятиуглеродный мевалонат. Происходит в ГЭПР.
• Превращение мевалоната в активный изопреноид — изопентенилпирофосфат.
• Образование тридцатиуглеродного изопреноида сквалена из шести молекул изопентенилдифосфата.
• Циклизация сквалена в ланостерин.
• Последующее превращение ланостерина в холестерин.

У некоторых организмов при синтезе стероидов могут встречаться другие варианты реакций (например, немевалонатный путь образования пятиуглеродных молекул).

Биологическая роль

Холестерин в составе клеточной плазматической мембраны играет роль модификатора бислоя, придавая ему определённую жёсткость за счёт увеличения плотности «упаковки» молекул фосфолипидов. Таким образом, холестерин — стабилизатор текучести плазматической мембраны^[5].

Холестерин открывает цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов^[6], служит основой для образования желчных кислот и витаминов группы D^[7][8], участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитических ядов^[7][8].

Холестерин нерастворим в воде и в чистом виде не может доставляться к тканям организма при помощи основанной на воде крови. Вместо этого холестерин в крови находится в виде хорошо растворимых комплексных соединений с особыми белками-транспортерами, так называемыми аполипопротеидами. Такие комплексные соединения называются липопротеидами.

Существует несколько видов аполипопротеидов, различающихся молекулярной массой, степенью сродства к холестерину и степенью растворимости комплексного соединения с холестерином (склонностью к выпадению кристаллов холестерина в осадок и к формированию атеросклеротических бляшек). Различают следующие группы: высокомолекулярные (HDL, ЛПВП, липопротеиды высокой плотности) и низкомолекулярные (LDL, ЛПНП, липопротеиды низкой плотности), а также очень низкомолекулярные (VLDL, ЛПОНП, липопротеиды очень низкой плотности) и хиломикрон.

К периферийным тканям холестерин транспортируется хиломикроном, ЛПОНП и ЛПНП. К печени (из которой затем холестерин удаляется из организма) его транспортируют аполипротеины группы ЛПВП.

Уровень холестерина

Вопреки широко распространенному мнению, новый обзор исследований последних пятидесяти лет, сделанный международной группой врачей и опубликованный в Expert Review of Clinical Pharmacology^[9], бросает вызов полувековой уверенности в том, что «плохой холестерин» (липопротеины низкой плотности, ЛПНП) вызывает сердечно-сосудистые заболевания. Кардиологи из США, Швеции, Великобритании, Италии, Ирландии, Франции, Японии и других стран (всего 17 человек) не обнаружили никаких доказательств связи между высоким уровнем общего или «плохого» холестерина и сердечно-сосудистыми заболеваниями, проанализировав данные 1,3 миллиона пациентов. Они заявили: это представление основано на «вводящей в заблуждение статистике, исключении неудачных испытаний и игнорировании многочисленных противоречивых наблюдений».

Большое содержание ЛПВП в крови характерно для здорового организма, поэтому часто эти липопротеиды называют «хорошими». Высокомолекулярные липопротеиды хорошо растворимы и не склонны к выделению холестерина в осадок, и тем самым защищают сосуды от атеросклеротических изменений (то есть не являются атерогенными).

Уровень холестерина в крови измеряется либо в ммоль/л (миллимоль на литр — единица, действующая в РФ) либо в мг/дл (миллиграмм на децилитр, для холестерина 1 ммоль/л равен 38,665 мг/дл). Идеально, когда уровень «плохих» низкомолекулярных липопротеидов ниже 2,586 ммоль/л (для лиц с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний — ниже 1,81 ммоль/л). Такой уровень, однако, у взрослых достигается редко. Если уровень низкомолекулярных липопротеидов выше 4,138 ммоль/л, рекомендуется использовать диету для снижения его ниже 3,362 ммоль/л (что может привести к депрессивным расстройствам, повышенному риску инфекционных и онкологических заболеваний^[9]. Если этот уровень выше 4,914 ммоль/л или упорно держится выше 4,138 мг/дл, рекомендуется рассмотреть возможность лекарственной терапии. Для лиц с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний эти цифры могут снижаться. Доля «хороших» высокомолекулярных липопротеидов в общем уровне холестерин-связывающих липопротеидов чем выше, тем лучше. Хорошим показателем считается, если он гораздо выше 1/5 от общего уровня холестерин-связывающих липопротеидов.

К факторам, повышающим уровень «плохого» холестерина, относятся:

• курение;
• избыточный вес или ожирение, переедание;
• гиподинамия или недостаточная физическая активность;
• неправильное питание с высоким содержанием трансжиров (содержащихся в частично гидрогенизированных жирах), высоким содержанием в пище углеводов (особенно легкоусваиваемых, вроде сладостей и кондитерских изделий), недостаточным содержанием клетчатки и пектинов, липотропных факторов, полиненасыщенных жирных кислот, микроэлементов и витаминов;
• застой жёлчи в печени при различных нарушениях работы этого органа^{[источник не указан 2879 дней]} (также ведёт к желчнокаменному холециститу). Возникает при злоупотреблении алкоголем, некоторых вирусных заболеваниях, приёме некоторых лекарств;
• также некоторые эндокринные нарушения — сахарный диабет, гиперсекреция инсулина, гиперсекреция гормонов коры надпочечников, недостаточность гормонов щитовидной железы, половых гормонов.

Повышенный уровень «плохого» холестерина также может наблюдаться при некоторых заболеваниях печени и почек, сопровождающихся нарушением биосинтеза «правильных» липопротеидов в этих органах. Он может также быть наследственным, наследственно обусловленным при некоторых формах так называемых «семейных дислипопротеидемий». В этих случаях больным, как правило, нужна особая лекарственная терапия.

К факторам, снижающим уровень «плохого» холестерина, относятся физкультура, спорт и вообще регулярная физическая активность, отказ от курения и употребления алкоголя, еда, содержащая мало насыщенных животных жиров и легкоусваиваемых углеводов, но богатая клетчаткой, полиненасыщенными жирными кислотами, липотропными факторами (метионином, холином, лецитином), витаминами и микроэлементами.

Важным фактором, влияющим на уровень холестерина, является кишечная микрофлора. Резидентная и транзиторная микрофлора кишечника человека, синтезируя, трансформируя или разрушая экзогенные и эндогенные стерины, активно участвует в холестериновом метаболизме, что позволяет рассматривать ее как важнейший метаболический и регуляторный орган, участвующий в кооперации с клетками хозяина в поддерживании гомеостаза холестерина^[10].

Холестерин также является основным компонентом большинства камней в желчном пузыре (см. историю открытия).

Содержание в пище

содержание холестерина в некоторых продуктах^[11]

продукт	холестерин в среднем, мг/100 г	холестерин, мг/100 г
мозг	1500	770–2300
почки	600	300–800
яичный желток	450	400–500
рыбья икра	300	300
сливочное масло	215	180–250
раки	200	200
крабы и креветки	150	150
карп	185	100–270
жир свиной, говяжий	110	100–120
свинина	100	90–110
говядина	85	80–90
утка с кожей	90	90
телятина	80	80
курица без кожи темное мясо	89,2	89,2
курица без кожи белое мясо	78,8	78,8
утка	60	60
индейка	40	40
цыплёнок	20	20

Холестерин и атеросклероз

Нарушения липидного обмена до сегодняшнего момента^[9] считались одним из наиболее важных факторов развития атеросклероза. Роль холестерина в развитии атеросклероза открыл крупный отечественный патолог, академик АН и АМН СССР Аничков, Николай Николаевич^[12] (1885—1964).

К атерогенным нарушениям липидного обмена относятся:

• Повышение уровня общего холестерина крови
• Повышение уровня триглицеридов и липопротеидов низкой плотности (ЛНП)
• Снижение уровня липопротеидов высокой плотности (ЛВП).

Связь повышенного уровня холестерина и атеросклероза неоднозначна: с одной стороны увеличение содержания холестерина в плазме крови считается бесспорным фактором риска атеросклероза, с другой стороны атеросклероз часто развивается у людей с нормальным уровнем холестерина. В действительности высокий уровень холестерина является лишь одним из многочисленных факторов риска атеросклероза (ожирение, курение, диабет, гипертония). Наличие этих факторов у людей с нормальным уровнем холестерина делает возможным вредное воздействие свободного холестерина на стенки сосудов, и тем самым приводит к образованию атеросклероза при более низких концентрациях холестерина в крови.

Существует также иной взгляд на проблему холестерина. Холестерин как «ремонтный» материал скапливается в местах микроповреждений сосудов и блокирует эти повреждения, выполняя гомогенную лекарственную роль. Именно поэтому атеросклероз наблюдается у людей с нормальным уровнем холестерина. У людей с повышенным уровнем проблема появляется быстрее, плюс, наличие повышенного уровня холестерина проще статистически связать с атеросклерозом, что и было сделано в начале исследований, из-за чего холестерин был объявлен виновником всех бед. Поэтому же, просто снижение уровня холестерина само по себе не решает всех проблем с сосудами. Недостаток холестерина в таком случае может явиться причиной кровоизлияний. Требуется дальнейшее изучение причин, вызывающих повреждения сосудов и разработка способов их лечения.

Наиболее агрессивными и опасными производными холестерина являются оксистеролы.

Лечение нарушений обмена холестерина

Здоровый образ жизни: снижение избыточного веса, регулярные упражнения и диета с низким содержанием жиров^[13][14].

Лекарственные препараты, которые уменьшают уровни «плохого» холестерина, назначаются, когда положительные изменения образа жизни не оказывают существенного влияния на уровни «плохого» холестерина. Наиболее широко используемые препараты для уменьшения уровня «плохого» холестерина — это статины. Ранее считалось, что статины могут снизить уровни «плохого» холестерина и тем самым предотвратить инфаркт и инсульт. Но также были проведены исследования, которые показали обратное. Другие препараты, которые используются для снижения уровня «плохого» холестерина, включают: поликозанол, никотиновую кислоту (ниацин, ниацин+ларопипрант), ингибитор абсорбции холестерина в кишечнике — эзетимиб (зетия, эзетрол), комбинации (инеджи, виторин), фибраты, как, например, гемфиброзил (лопид) и смолы, как, например, холестирамин (квестран).

Связь с генами

Один из генов, связанным с круговоротом холестерина в организме, является APOE. Он также противоположным образом влияет на развитие диабета и проблем с сердцем. Мутации в нем повышают риск развития диабета, но понижают шансы развития коронарной болезни, причины чего пока остаются неизвестными. ^[15]

Примечания

1. ↑ Рациональное питание. Анохина Г. А. (неопр.) (недоступная ссылка). Дата обращения 9 мая 2010. Архивировано 19 сентября 2010 года.
2. ↑ Steroidogenic enzymes: structure, function, and role in regulation of steroid hormone biosynthesis. — PubMed — NCBI
3. ↑ Статья в химической энциклопедии называется «Холестерин», а «холестерол» даже не упоминается.
4. ↑ В орфографических словарях присутствует слово «холестерин» и отсутствует слово «холестерол»
5. ↑ «Плазматическая мембрана» на Википедии, Мембраны биологические, а также Научная сеть
6. ↑ Кольман Я., Рём К.-Г., «Наглядная биохимия», пер.с нем., М., «Мир», 2009.
7. ↑ ^{1 2} Холестерин // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.
8. ↑ ^{1 2} Химическая энциклопедия сайта www.humuk.ru
9. ↑ ^{1 2 3} LDL-C does not cause cardiovascular disease: a comprehensive review of the current literature // https://www.tandfonline.com/
10. ↑ И.С.Хамагаева с соавт. Холестеринметаболизирующая активность пробиотических микроорганизмов // Молочная промышленность. 2011. №10. с. 56
11. ↑ Таблица содержания холестерина в продуктах
12. ↑ Anitschkow N. N., «Über die veränderung der Kaninchenaorta bei experimenteller cholesterinsteatose», Beiträge zur pathologischen Anatomie und zur allgemeinen Pathologie, vol. 56, pp. 379—404, 1913.
13. ↑ R. Clarke, C. Frost, R. Collins, P. Appleby, R. Peto. Dietary lipids and blood cholesterol: quantitative meta-analysis of metabolic ward studies. (неопр.).
14. ↑ Caldwell B. Esselstyn Jr, MD.; Gina Gendy, MD; Jonathan Doyle, MCS; Mladen Golubic, MD, PhD; Michael F. Roizen, MD. «A way to reverse CAD?» (неопр.). THE JOURNAL OF FAMILY PRACTICE (июль 2014).
15. ↑ Генетики нашли необычную связь между диабетом и болезнями сердца/РИА Новости. — 05.09.2017.[1]

Ссылки

Холестерин Википедия

Холестерин
({{{картинка}}}) ({{{картинка3D}}})
({{{изображение}}})
Систематическое наименование	​(10R,13R)​-​10,13-​диметил-​17-​​(6-​метилгептан-​2-​ил)​-​2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-​додекагидро-​1H-​циклопента[a]фенантрен-​3-​ол
Традиционные названия	холестерол, холестерин, (3β)-холест-5-ен-3-ол, 5-холестен-3β-ол
Хим. формула	C27H46O
Состояние	твёрдое кристаллическое вещество белого цвета
Молярная масса	386,654 г/моль
Плотность	1,07 г/см³
Температура
• плавления	148–150 °C
• кипения	360 °C
Растворимость
• в	0,095 г/100 мл
Рег. номер CAS	57-88-5
PubChem	5997
Рег. номер EINECS	200-353-2
SMILES
InChI	1S/C27h56O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17h3,1-5h4/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
RTECS	FZ8400000
ChEBI	16113
ChemSpider	5775
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

что это такое, его функции в организме

Роль холестерина в организме человека очень важна. По уровню холестерина в крови можно судить о состоянии здоровья человека – до недавних пор в этот миф верили многие, об этом говорили медики. Этим и объясняется убеждение, что куриные яйца, в частности, их желток, крайне опасны, как и сало, и вообще любые жиры животного происхождения, потому от них нужно отказаться.

Однако холестерин в крови – по крайней мере, когда он находится в норме, — ничем не заслужил такую репутацию.

Многих интересует значение холестерина, его полезные свойства, действие, строение, что влияет на повышение холестерина в крови, заболевания, которые он может спровоцировать.

Но если человек будет контролировать уровень холестерина, он никогда не почувствует себя плохо, наоборот. Это вещество вовсе не вредно и не опасно, ознакомившись с данной статьей, вы убедитесь в этом. Но важно следить, чтобы его количество не превышало установленных норм. О том, как правильно это делать, и вообще, заботиться о своем хорошем самочувствии – ниже.

Свободный холестерин относится к группе липидов – особых жировых клеток, которые нужны для строения клеточных мембран. Об этом прекрасно известно тем, кто занимается болибилдингом, потому спортсмены, желающие нарастить мышечную массу, обязательно включают в свой рацион не только протеины, но и липиды. В этом случае при злоупотреблении жирными продуктами действительно могут возникнуть серьезные проблемы со здоровьем. Вначале нарушается липидный обмен, затем начинают страдать сосуды и в итоге развиваются тяжелые патологии сердца и головного мозга.

 

Что же такое холестерин

Это вещество из группы липидов, название происходит из древнегреческого: «chole» (желчь) и «stereo» (твердый, жёсткий). Почему? Потому что впервые его выделили из желчного камня уже в преобразованном, твердом виде. Полезный холестерин синтезируется клетками печени – оттуда его поступает в кровоток до 80%. Все остальное – это то, что попало в организм вместе с пищей. Жировые элементы циркулируют по всему кровотоку, но обнаружить его можно также, кроме печени, в мозге и мышцах. Он помогает лучше усвоить витамины, задействован в строении новых клеток и выработке тестостерона, эстрогена и кортизола. А еще благодаря этому веществу в ткани попадают антиоксиданты. Холестерин у мужского пола в с возрастом становится повышенным намного чаще, нежели холестерин у женщин.

Но в холестерин обнаруживается не в чистом виде, а в форме соединений. Если ЛПНП и ЛПВП находятся в балансе, и общий холестерол не превышает нормы, все в порядке. Но если баланс нарушается, начинаются проблемы со здоровьем. Чаще это происходит, когда повышен вредный холестерин.

Бояться нужно не самого холестерина – без него не была бы возможна выработка желчи, вещества, необходимого для расщепления и усваивания жиров – это польза холестерола. Бояться нужно изменения соотношения между ЛПНП (так называемым плохим холестерином) и ЛПВП (хорошим), а также если повышается холестерол общий. Вот это действительно может привести к самым серьезным патологиям со стороны сердца и сосудов.

Вредное воздействие холестерина

В 1999 году в США было зафиксировано около 530 000 смертей по причине сердечно-сосудистых заболеваний, из которых в половине случаев – как не исключают медики, — виновен был именно высокий холестерол. К патологиям сердца, ведущим к летальному исходу, приводило именно повышение ЛПНП и понижение ЛПВП.

Оба этих жироподобных вещества постоянно циркулируют в крови и дополняют функции друг друга. Вот что такое холестерин. Но если баланс между ними нарушается, вредный холестерин откладывается на стенках артерий, они затвердевают – развиваются такие заболевания как атеросклероз. Вначале жировые отложения рыхлые, но если ЛПНП откладывается все больше и больше, они становятся волокнистыми, в них скапливаются соли кальция. В этом случае сердце может пострадать вдвойне:

1. Сосудистый просвет сужается из-за скопления на стенках артерий солей кальция (кальцификация по-научному) и утрачивают свою эластичность (стеноз). К сердцу поступает меньше крови, а значит, и меньше кислорода. Если произойдет сужение коронарных артерий, развивается стенокардия – это боли в сердце, одышка, общий дискомфорт. При полной закупорке может наступить инфаркт миокарда, вызванный недостаточным кровоснабжением. Так для чего нужен холестерин?
2. Иногда бляшки отрываются – тогда образуется плотный сгусток, который циркулирует вместе с кровью и тоже может закупорить любую из артерий. В зависимости от того, какие именно сосуды страдают, у пациента случается сердечный приступ или инсульт.

Химическая формула холестерин в крови

Холестерин (для удобства далее Х) – является органическим соединением, которое относится к группе стеринов. Для человека это один из самых важных стероидов, впервые он был выделен в твердом виде из желчных камней. Х представляет собой кристаллы без цвета, температура плавления которых составляет 149 градусов по Цельсию, они не растворяются в воде, но растворяются в органических растворителях неполярного типа. Более того, считалось что холестерин в организме человека – вещество вредное, от которого непременно нужно избавляться.

Химическая формула холестерола такая:

Одно из основных химических свойств этого вещества – создавать комплексы с молекулами различных солей, кислот, аминов, белков, сапонинами, витаминами Д3 и еще некоторыми нейтральными соединениями. Холестерин можно отыскать в организме почти всех животных, в сине-зеленых водорослях и микроорганизмах. Холестерин у мужчин запускает свое действие чаще и вызывает различные заболевания.

Растения, как правило, содержат совсем небольшое количество Х, исключением являются пыльца и семена. Зачем нужен холестерин в крови? Несравнимо больше холестерина у позвоночных животных, его можно обнаружить в жировых клетках этой нервных тканей, яйцах и семенной жидкости, в печени, надпочечниках, в кожном сале и мембранах эритроцитов.

Он нужен каждому организму – биологическая роль холестерина – для нормального осуществления многочисленных обменных процессов, например, синтеза половых гормонов. А, кроме того, большая часть его продуцирует наша собственная печень, и лишь небольшое количество поступает вместе с пищей, в том числе и с яичными желтками. Тот ХС, который обнаруживается в сыворотке крови, представляет собой сложные эфиры с высшими жирными кислотами и выполняет транспортные функции. Почти все животные и организмы других классов, кроме акул, моллюсков, кольчатый червей и бактерий, синтезирую холестерол самостоятельно из вещества под названием сквален. Его незаменимая биохимическая функция – это преобразование в гормон прогестерон в надпочечниках, плаценте, семенниках и желтом теле, который стимулирует биосинтез кортикостероидов и стероидных половых гормонов.

Также ХС участвует в производстве желчной кислоты и витамина д – но тоже только у позвоночных. Так происходит обмен холестерина в организме. Он регулирует проницаемость клеточных мембран и защищает эритроциты от гемолитических ядов. Количество гормона у животных регулируется по принципу обратной связи: если вместе с продуктами питания он поступил в избытке, то тогда печень начинает вырабатывать его в меньших количествах. Но человек устроен иначе. В норме содержание Х в крови у взрослых людей не должно превышать 150-200 мг, но если в рационе преобладают жирные продукты, то эти показатели повышаются.

Скопление Х вызывает закупорку желчевыводящих путей, ожирение тканей печени, формирование желчных камней и образованию на стенках артерий холестериновых бляшек. Состав холестерина: соотношение липопротеидов низкой плотности и липопротеидов высокой плотности. У животных Х выходит преимущественно вместе с экскрементами.

Холестерин широко используется фармацевтами для изготовления препаратов стероидов, сырбем для этого служит вытяжка из спинного мозга крупного рогатого скота. (по Э. П. Серебрякову).

Значение и функции холестерина в организме

Основное значение холестерола в крови в том, что без него невозможно построение практически всех клеток, благодаря ему их мембраны сохраняют проницаемость, но при этом остаются прочными и эластичными. Это и его полезные свойства. Также без участия ХС невозможна выработка половых гормонов, желчи, частично витамина Д, развиваются различные заболевания.

Если организм оказывается в стрессовой ситуации, уровень ХС возрастает чем полезен становится для организма. Это необходимо для того, чтобы восстановить пострадавшие ткани и клетки. То есть, холестерин выполняет еще и защитную функцию. Польза холестерина обширна. если его уровень в норме, человек не получит такую болезнь, как атеросклероз. Если его уровень понижен длительное время, то эритроциты начинают очень быстро разрушаться, а вот восполняются новыми они намного медленнее. При дефиците ХС возрастает риск развития такого заболевания, как малокровие. Он остается нужным всегда.

В результатах указываются именно эти показатели, а также общий холестерин. Вот какие разнообразные и незаменимые функции и действие выполняет холестерин в организме людей, любые нарушения его содержания в крови, независимо, в большую или меньшую сторону, приводят к серьезным сбоям в работе практически всех внутренних органов.

 

Холестерин в обмене веществ и его синтез

Холестерин в крови безусловно нужен.Если собрать весь Х, который содержится в тканях и органах взрослого человека, то его масса будет около 200 гр. Примерно 20% от этого количества составляет холестерин, поступивший вместе с продуктами питания. Остальные 80% синтезируются в тканях печени или клетках тонкого кишечника. Хотя и некоторые другие органы тоже могут его продуцировать в небольших количествах.

В организме человека Х отвечает за распад жиров и их производных кислот на такие элементы, которые полностью расходуются на процессы жизнедеятельности, но не оседают в подкожной жировой прослойке. Вот почему при нарушениях выработки Х большинство людей начинают прибавлять в весе. Вся правда о холестерине в том, что он отвечает за многие жизненно важные процессы в организме человека.